Rifampisiini Cas-numero: 13292-46-1 Molekyylikaava: C43H58N4O12
Sulamispiste | 183 ° |
Tiheys | 1,1782 (karkea arvio) |
säilytyslämpötila | 2-8 °C |
liukoisuus | kloroformi: liukeneva 50 mg/ml, kirkas |
optinen aktiivisuus | Ei käytössä |
Ulkomuoto | heikosti punaisesta erittäin tummanpunaiseen |
Puhtaus | ≥ 99 % |
Rifampisiini on puolisynteettinen rifamisiini B:n johdannainen, makrolaktaamiantibiootti ja yksi yli viidestä antibiootista rifamisiinien A, B, C, D ja E seoksesta, jota kutsutaan rifamisiinikompleksiksi ja jota tuottavat aktinomykeetit Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Se otettiin käyttöön lääketieteessä vuonna 1968. Rifampisiinin synteesi alkaa rifamisiinin vesiliuoksella, joka reaktio-olosuhteissa hapetetaan uudeksi rifamisiini S:n johdannaiseksi (32.7.4), jolloin muodostuu välituotteena rifamisiini O:ta (32.7. 3).Pelkistämällä tämän tuotteen kinonirakenne vedyllä käyttämällä palladium hiilen katalyyttiä saadaan rifamisiini SV (32.7.5).Saatu tuote aminometyloidaan formaldehydin ja pyrrolidiinin seoksella, jolloin saadaan 3-pyrrolidinometyylirifamisiini SV (32.7.6).Saatu tuote hapetetaan lyijytetraasetaatilla enamiiniksi ja sen jälkeen hydrolysoidaan askorbiinihapon vesiliuoksella, jolloin saadaan 3-formyylirifamisiini SV (32.7.7).Tämän saattaminen reagoimaan 1-amino-4-metyylipiperatsiinin kanssa antaa halutun rifampisiinin (32.7.8).
Rifampiinia käytetään antibioottina.Se on puolisynteettinen johdannainen rifamysiini B:stä, joka on Streptomyces mediterranei -homeen tuottama makrosyklinen antibiootti.Rifampiinia käytetään tuberkuloosin, luomistaudin, Staphlococcus aureuksen ja muiden tartuntatautien hoitoon.